32 hulgas 6 Ida-Virumaa meeskonda

Eesti 2008/09. aasta karikavõistluste 1/16-finaalid loositi 20. augustil EJLis.

1/32 finaalid

Pärnu JK Vaprus – Türi JK Ganvix vs FC Tarvastu võitja
Tartu HaServ – JK Sillamäe Kalev
Paide FC Flora LM – Viljandi JK Tulevik
FC Kuressaare – Kohtla -Järve JK Alko
Tallinna FC Levadia – Maardu Esteve
Valga FC Warrior – JK Maag Tammeka
FC Elva II vs. FC Ajax Veteranid võitja – Tartu Ülikool Fauna
Viljandi JK Tulevik II – Emmaste JK Dagöplast
Nõmme JK Kalju II – HÜJK Emmaste
JK Maag Tammeka II – Nõmme JK Kalju
Tallinna FC Anzhi – Põlva FC Lootos
Kiviõli Tamme Auto – Tallinna FC Flora
FC Elva – FC Toompea
JK Tallinna Kalev – Lasnamäe FC Ajax vs. Tallinna FC Flora II võitja
Tallinna JK Piraaja – Jõhvi JK Orbiit
Narva JK Trans – Kohtla- Järve FC Lootus

Sportiv.ee